Jordan Belfort (Leonardo Di Caprio) comincia la sua carriera alla L.F. Rothschild e, dopo essere entrato nelle simpatie di un suo superiore, Mark Hanna (Matthew McConaughey), che gli svela qualche segreto del mestiere, diventa finalmente un broker. E' il 19 ottobre 1987, il suo primo lunedì come agente di cambio coincide anche con il primo lunedì nero del mercato e iniziare con un crollo in borsa può segnarti per sempre. Si ritrova senza un lavoro, ma sua moglie Teresa (Cristin Milioti) legge un'inserzione sul giornale in cui si dice che a Long Island cercano brokers...